1440 Mit dem Anbau von Zuckerrohr kommt die wirtschaftliche Blütezeit Madeiras. Zucker war damals in Europa ein Luxus, den man teuer bezahlte. Als Arbeitskräfte wurden Sklaven aus Afrika und den Kapverden importiert. Wenig später pflanzte man auch Weinreben an, die aus Kreta stammten und einen einzigartigen Wein hervorbrachten.
1508 Funchal erhält den Stadtstatus,
1516 Papst Leo X. macht Funchal zum Bischofssitz. Die Kathedrale Se´wird geweiht.
1530 Madeiras Bedeutung als Zuckerlieferant nimmt wegen der starken Konkurrenz aus Amerkia ab.
1566 Französische Piraten landen im Hafen von Funchal und überfallen die Insel. Nach einer 14-tägigen Belagerung verschwinden die Franzosen mit Schätzen von unwiederbringbarem Wert.
1580-1640 Madeira und Porto Santo fallen mit dem Mutterland Portugal an die Spanier. Die sog. Perso-
nalunion, während der die spanischen Könige über beide Länder herrschten, dauerte bis 1640.
Bedingt durch den Konflikt der Spanier mit den Engländern wird die Insel der öfteren von englischen Soldaten und Seefahrern geplündert und gebrandtschatzt.
1662 Charles II von England heiratet die portugiesische Königstochter Katharina von Braganca, odurch der Beginn einer engen und lange währenden Beziehung zwischen England und Madeira geschaffen wird.
1801-1814 In ihrem Kampf gegen Napoleon wird Madeira von englischen Truppen zum Atlantik-
stützpunkt gemacht. Nachdem die Franzosen 1807 in das Mutterland Portugal eingefallen waren, kommt es für 7 Jahre zu einer festen Besetzung Madeiras durch die Engländer.
1852-1873 Naturkatastrophen suchen die Insel heim. Die Cholera rafft 1856 Tausende dahin. 1852
werden bis zu 90 % der Weinstöcke durch den Befall von Mehltau vernichtet. 1873 zerstört die aus den USA eingeschleppte Reblaus erneut große Teile des Weinanbaus. Es folgt eine große Auswanderungswelle der Madeirensen.
1860 Die Engländerin Elizabeth Phelps entwickelte einen neuen, bis heute florierenden Wirtschaftszweig auf der Insel: die Vermarktung von Stickereien.
1932 Die Hungerrevolte gegen das Mehlimportmonopol der Großgrundbesitzer wird mit Hilfe des Militärs niedergeschlagen.
1964 Mit der Fertigstellung des ersten eigenen Flugplatzes beginnt für Madeira eine neue Ära: Hotels werden gebaut und der Fremdenverkehr entwickelt sich in großem Stil.
1976 Madeira erhält den Sonderstatus einer autonomen Region. Seitdem ist die offizielle Regierungsbezeichnung "Regiao Autonoma da Madeira".
1986 Portugal wird Mitglied der EU. Auf Madeira erhofft man sich durch die Öffnung des europäischen Binnenmarkt einen wirtschaftlichen Aufschwung.